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从现在的眼光看，2009年算是一个选秀大年，这里诞生了斯蒂芬-库里和詹姆斯-哈登两大历史级别后卫，第二梯队也有德马尔-德罗赞和朱-霍勒迪。不过在最初的最初，闪耀的不是他们，而是这届的10号新秀布兰登-詹宁斯。
詹宁斯的篮球之路相当神奇，因为成绩太差，他没能在美国读大学，而是去意大利的罗马队历练了一年才加入选秀。最终，雄鹿在第10顺位选走了詹宁斯。用乐透签选一个1米85没防守的后卫，雄鹿怎么看都是剑走偏锋。
詹宁斯适应联盟的速度让人震惊：生涯首秀17分9篮板9助攻、生涯第6场32分9助攻。而在生涯第7场，詹宁斯交出了生涯代表作：主场面对勇士和斯蒂芬-库里，詹宁斯狂砍55分5篮板5助攻。在库里还只能打替补的时候，詹宁斯已经震惊联盟。他第三节单节13投12中得到29分，成为NBA历史上最年轻砍下50分的球员。但是詹宁斯很快交上了年轻的学费，最终他只是入选了新秀一阵，在最佳新秀的竞争中输给了泰瑞克-埃文斯。
生涯第一场季后赛，詹宁斯狂砍34分。他就像一个野路子的球员，总是能出其不意，但是当对手做出针对性防守时，詹宁斯就不行了。
斯科特-斯凯尔斯的球队重视防守，詹宁斯都是球队的头号得分手。2010年10月30日，詹宁斯在面对山猫的比赛中打出20分10篮板10助攻，打出生涯首个三双。在生涯前100场比赛中既有三双也有50分，之前联盟历史上只有埃尔金-贝勒做到过。
拿博古特去换蒙塔-埃利斯，反映了雄鹿想要改变的思路。但是两个1米85左右的后卫搭档后场注定是没有前途的，12-13赛季是詹宁斯在雄鹿的最后一年，他送出过绝杀骑士、也在跟猛龙的比赛中送出19次助攻。这年季后赛，詹宁斯的雄鹿被热火横扫。
此后雄鹿和活塞完成交易，詹宁斯被送到活塞，他跟球队签下了3年2400万美元的合同。离开选中自己的球队，詹宁斯成了过了河的卒子，只可前进不可后退。这是活塞队史最灰暗的一段时间，詹宁斯偶然有精彩的表现：绝杀马刺、战胜步行者得到37分8记三分、战胜魔术得到24分21助攻，成为2009年的纳什后首人。2015年1月底，詹宁斯左脚跟腱撕裂赛季报销。
受伤对詹宁斯的打击是摧毁性的，他在三年时间里辗转魔术、尼克斯和奇才。2017-18赛季，28岁的詹宁斯落叶归根重返雄鹿。但是只打了14场，他就被雄鹿放弃。生涯555场比赛，詹宁斯场均能得到14.1分5.7助攻。
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